לאחר שוויל מתפטר ממשרתו כעורך-דין, הוא מחליט להתחיל לכתוב. בעודו כותב בפארק, ניגש אליו גבר (אלק בולדווין) ומציע לעזור לו להתקבל ככותב לניו-יורקר. גרייס פוגשת אקס שלה מימי המכללה. כ' עב. (שח)

ג'ק מתחיל להתכונן לתכנית האירוח שלו. כשקארן מגיעה לעודד אותו באולפן, מנהל הערוץ מציע שהיא תצטרף לג'ק כמנחה. ויל מתחיל לעבוד במשרה החדשה שמלקולם (אלק בולדווין) סידר לו. כ' עב. (שח)

בפתיחת העונה השמינית, וויל מגלה לגרייס שסטן, בעלה של קארן, עדיין בחיים. גרייס ההמומה לא מצליחה לשמור על הסוד ומגלה לקארן; הסוכן הסמוי ששומר על סטן (אלק בולדווין) מתחיל עם קארן. כ' עב. (שח)

וויל מנסה לסייע לקארן להתמודד עם העובדה שסטן בחיים; גרייס הופכת למרואיינת בעל כורחה בתכניתו של ג'ק. לאחר עריכה היא מוצגת בה כשונאת הומואים, ויוצאת מיד להגן על כבודה. כ' עב. (שח)

פלאשבק לתקופה שבה פול וג'יימי נפגשו לראשונה בחג המולד של 1989. אז מתגלה שזו לא הייתה אהבה ממבט ראשון כשפול מנסה בכל כוחו לשכנע את ג'יימי הוורקוהולית והסרבנית לצאת איתו בפעם הראשונה. כ' עב. (שח)

ביום האהבה, בזמן שהם מתכוננים למסיבה, פול וג'יימי נתקעים בחדר האמבטיה כשידית הדלת נשברת. הם מבלים את הזמן בניסיון לפרוץ את הדלת, לצבוע ציפורניים, לאכול כדורים סותרי חומצה למזון ועוד. כ' עב. (שח)

פול וג'יימי משתתפים בחתונת אחר הצהריים של חבר. ג'יימי חושבת שזה לא מאורגן ומתחילה לשנות דברים. פול מספר בטעות לאבי הכלה שהזוג המאושר חי יחד לפני הנישואין. כ' עב. (שח)

פול וג'יימי יוצאים לחופשת סוף שבוע. ג'יימי אובססיבית לגבי עזיבה ומה לארוז בזמן שפול מנסה לשמור על פשטות. שם, ג'יימי מתקשה בתחילה להירגע. עד מהרה ג'יימי מחבבת את האזור ופול רוצה לעזוב. כ' עב. (שח)

תוכנית מחשב חדשה מוצגת באבוט וג'נין מתרגשת במחשבה שזו ההזדמנות שלה לעזור לברברה במשהו. ברברה נרתעת מלקבל שינוי ומוצאת את עצמה במצב מסובך. מליסה מתעמתת עם ג'ייקוב. כ' עב. (שח)

לאחר הערכת מורים שלילית, ג'נין זוכה לחיזוק ביטחון עצמי כאשר תלמידה מועברת מהכיתה של מליסה לכיתה שלה. ג'ייקוב מקבל עצה מגרגורי לאחר שהתלמידים שלו צוחקים עליו. כ' עב. (שח)

בעיות אישיות מעכבות את יציאתם של אל ופגי למסיבת הסיום של מסעדת ההמבורגרים האהובה עליהם. באד רוצה לסיים מכונית בשלט רחוק לפסטיבל מכוניות, ומרסי שנתקעה לבושה רק במגבת לאחר שהכתימה את שמלתה. כ' עב. (שח)

כשהכלב באק עושה את דרכו עם חצי מהכלבות בשכונה, ומשאיר אחריו שובל של ''גורים טיפשים ומכוערים'', פג מתעקשת שאל סירס את באק. כ' עב'. (שח)

כשמגיע הזמן לחופשת הבנדי השנתית, אל מטיל וטו על הוואי לטובת דאמפווטר הציורית, פלורידה, רק כדי לגלות שיש באזור שונא תיירים, רוצח לשעבר, שמסתובב בחופשיות. כ' עב. (שח)

כששונא התיירים, הרוצח לשעבר, חוטף את פגי, זה פוגע מעט בכיף המשפחתי ומאשר כמעט בוודאות שהבונדים כנראה לעולם לא ינפשו שוב בדאמפווטר, פלורידה. כ' עב. (שח)

מידג' עוזבת את הבית, ורד וקיטי מנסים לעזור לבוב לעבור בשלום את שלב ההכחשה; דונה מבקשת נחמה זמנית בזרועות אריק, המשוכנע שחזרה אליו; קלסו ופז יוצאים למרכול להתחיל עם נשים בשלות. כ' עב. (שח)

דונה ואריק יוצאים לנשף כידידים, אך קנאתה של דונה מתעוררת כשאריק מפלרטט עם אחרת; פז מתחיל לעבוד בחנות הצילום, אך מפוטר בגלל יעילות-יתר; בוב מתוודע לאישה מסקרנת במהלך ביקור במרכול. כ' עב. (שח)

אריק מתעצבן כאשר דונה מפרסמת בעיתון בית הספר סיפור העוסק ביחסיהם, ומחליט לנקום עם סיפור משלו; חברתו החדשה של בוב מעוררת את כעסו של רד מאחר שלימדה את בוב לעמוד על שלו. כ' עב. (שח)

אריק נעלב לגלות שרד מצלם סרט הדרכה בכיכובו של קלסו. דכאונו גובר עוד יותר, כאשר הוא מבחין שדונה וקיטי הפכו לחברות קרובות; ליאו זוכה בירושה ומוציא את הייד ופז למסע בזבוזים. כ' עב. (שח)

קארן מסדרת לגרייס פגישה עיוורת עם ידיד שלה ושל מלקולם. תחילה גרייס רואה בו חנון, אך במהרה מגלה ביניהם קווי דמיון, אלא שאז הוא זורק אותה; ג'ק מלמד את וויל לשחות. כ' עב. (שח)

גרייס מזמינה חברים לערב משחקים וחידונים אבל מופתעת כשוויל מביא למקום קשיש, שלו הוא מחלק אוכל במסגרת עבודתו בארגון צדקה; מלקולם מספר לסטנלי שהוא יוצא עם קארן. כ' עב. (שח)

וויל מארגן יריד צדקה שבו הוא מציע ארוחה עם ג'ק במכירה פומבית. ג'ק בטוח שהוא עומד להיות להיט, אבל לבסוף מתבדה; גרייס יוצאת ליריד עם מלקולם, לאחר שהוא נפרד מקארן. כ' עב. (שח)

וויל וגרייס טסים ביחד ללונדון לסופשבוע. במהלך הטיסה, גרייס מגלה שליאו, בעלה לשעבר, נמצא במטוס; ג'ק מתחנן בפני קארן שתחזיר את רוזריו לעבודה, אבל קארן מסרבת בתוקף. כ' עב. (שח)

אלן מעליב את צ'רלי מכיוון שהוא בוחר בבני הדודים שלהם, ולא בו, בתור האפוטרופוסים של ג'ייק במידה ואלן ימות. כ' עב. (שח)

צ'רלי נדהם לגלות שחברתו לשעבר עברה ניתוח לשינוי מין, וכרגע הוא/היא יוצאת עם אימו... כ' עב. (שח)

ליז, אחותה של ג'ודית, מתחילה עם אלן ביום ההולדת של ג'ייק. אוולין מעדיפה אלכוהול על פני עוגה. כ' עב. (שח)

ג'ודית משוכנעת שג'ייק מתקשה להתמודד עם הגירושים שלה מאלן, מכיוון שהוא מעצבן את כולם עם הנגינה שלו. היא מציעה לשלוח את ג'ייק לטיפול אצל פסיכולוג, אך אלן מהסס לעשות זאת. כ' עב. (שח)

רוס בוחר בג'ואי כשושבין שלו והוא עורך עבורו מסיבת רווקים. הבנות כועסות על זה שהבנים לא מזמינים אותן למסיבה, אז הן עורכות מסיבה לכבוד הלידה של פיבי. כ' עב. (שח)

כל החבר'ה נוסעים ללונדון לכבוד החתונה של רוס ואמילי אבל כשהם מגיעים ללונדון, הם מגלים שהכנסיה בה הייתה אמורה להיערך החתונה נהרסה. כ' עב. (שח)

פיבי מזהירה את החבר'ה שרייצ'ל בדרך לחתונה. צ'נדלר משתגע מזה שאף אחד לא מבין את הבדיחות שלו ומוניקה משתגעת מאמא שלה. ג'ואי מתגעגע הביתה ומתנחם בזרועות אחת השושבינות. כ' עב. (שח)

אחרי הפדיחה של רוס, אמילי בורחת מהכנסיה. צ'נדלר ומוניקה לא מצליחים להוריד זה מזו את הידיים, ורייצ'ל מנסה להבין אם הייתה למה שרוס אמר משמעות או לא. כ' עב. (שח)

רד, המנסה לסדר לאריק דייט עם הקופאית החדשה במקום עבודתו, נבוך לגלות שהיא מאוהבת דווקא בו; פז מציע ל''רונדה הגדולה'' לצאת איתו, ודונה וג'קי מתנדבות לעשות לה מהפך תדמיתי. כ' עב. (שח)

אריק חש נטוש כאשר חבריו מתחילים עם בנות במהלך ערב באולינג של הבנים; דונה מחבבת את החברה החדשה של אביה, אך מעדיפה שלא לדעת על חיי המין שלהם; כולם בטוחים שרד אשם בהתפטרותו של הכומר. כ' עב. (שח)

החברים יורדים על אריק, שנודב ע''י קיטי לביים את טקס חג המולד בכנסייה. גם קלסו זוכה ליחס דומה מצד החבר'ה בגלל אהבתו לתכניות הילדים המיוחדות של החג. כ' עב. (שח)

אביה של ג'קי מגיש לה אולטימטום - לעזוב את קלסו או להפסיק לקבל דמי כיס. ג'קי בוחרת באהבה ומתחילה לעבוד כמוכרת גבינות; תלמיד זר חדש מתעלה במהרה על פז המתוסכל, המחליט להתנקם בו. כ' עב. (שח)

צ'רלי מסכן את הסכם הגירושין של אלן, לאחר שהוא שוכב עם עורכת הדין שלו, לאורה. כ' עב. (שח)

צ'רלי מנסה לגרום לאלן להפסיק ללכת תוך כדי שינה. ג'ייק הולך לטיפול אצל הפסיכולוג. כ' עב. (שח)

צ'רלי מנסה לשכנע את קבוצת התמיכה של ג'ודית, לתת לג'ייק להמשיך ולבלות את סופי השבוע בביתו. כ' עב. (שח)

כאשר צ'רלי חושש שהוא הכניס מישהי להריון, הוא הולך אל הרופא כדי לבצע עיקור. כ' עב. (שח)

צ'נדלר ומוניקה מנסים לשמור על מערכת היחסים שלהם בסוד. רייצ'ל חוזרת מיוון ומחליטה שהיא חייבת לספר לרוס שהיא אוהבת אותו. פיבי מבואסת מזה שכולם מדברים כל הזמן על לונדון והחבר'ה מנסים לפצות אותה. כ' עב. (שח)

פיבי מגיעה לביה''ח כדי ללדת את התינוקות ובדיוק באותו הזמן ג'ואי חוטף התקף של אבנים בכליות.רייצ'ל מסדרת לה ולמוניקה דייט עם שני אחים וצ'נדלר מעמיד פנים שלא אכפת לו. כ' עב. (שח)

רוס מצליח לשכנע את אמילי לבוא לניו יורק, אבל רק בתנאי שהוא לא ייפגש שוב עם רייצ'ל. מוניקה אומרת שהסקס עם החבר החדש שלה הוא הכי טוב שהיה לה אי פעם וצ'נדלר מתלהב מזה קצת יותר מדי. כ' עב.